James mempunyai lima puluh topi tidur warna merah. Ia ingin menjualnya di pasar malam. Istrinya memasukkan topi-topi tidur itu ke dalam kantong besar. James lalu berangkat menuju pasar malam.
Di perjalanan, James melewati sebuah hutan. Saat itu cuaca sangat panas. James lalu berteduh di bawah sebuah pohon rindang. Ia meletakkan kantongnya yang besar di samping. Lalu duduk beristirahat. Tak lama kemudian, James merasa sangat mengantuk. Ia mengambil sebuah topi tidur dari kantongnya yang besar, dan memakainya. James lalu merebahkan tubuhnya dan langsung tertidur.
Di hutan itu terdapat banyak sekali monyet. Beberapa ekor monyet melihat topi tidur yang dipakai James. Mereka juga melihat topi-topi yang ada di dalam kantong besar. Tiba-tiba seekor monyet tua yang besar turun dari atas pohon. Ia merangkak pelan-pelan menghampiri James yang sedang tertidur nyenyak. Pelan-pelan ia merogoh kantong besar itu. Lalu mengambil sebuah topi merah. Ia meletakan topi itu di atas kepalanya seperti yang dilakukan James tadi. Kemudian ia berlari dan melompat ke atas pohon, duduk sambil mengoceh.
Tak lama kemudian, muncul beberapa monyet lain. Mereka juga turun perlahan-lahan mengambil topi tidur di kantong besar. Lalu memakai topi itu. Mereka mengikuti si monyet tua, melompat ke atas pohon sambil mengoceh. Monyet-monyet yang lain melakukan hal yang sama. Mereka mengambil dan memakai topi tidur merah, kemudian melompat ke atas pohon sambil mengoceh.
Akhirnya, ada empat puluh sembilan monyet mengenakan empat puluh sembilan topi tidur merah. Mereka duduk di atas pohon sambil mengoceh. Monyet-monyet itu membuat suara gaduh hingga James terbangun dari tidurnya. Ia sangat terkejut melihat kantong besarnya yang sudah kosong.
Dengan putus asa ia menjerit, "Oooh, apa yang harus kulakukan?! Apa yang harus kulakukan?! Topi-topiku hilang semua! Apa yang harus kukatakan kepada istriku saat aku pulang nanti? Ia pasti kecewa kalau aku pulang tanpa topi dan tanpa uang!"
James menarik topi tidur merah yang dipakainya, lalu melemparnya ke tanah dengan sangat marah. Empat puluh sembilan ekor monyet yang berada di atas pohon melihat James yang melemparkan topinya ke tanah. Monyet-monyet itu segera melakukan hal yang sama. Mereka menarik topi dari atas kepala masing-masing, dan melemparnya ke tanah seperti yang dilakukan James.
"Topi-topiku..." James berteriak gembira melihat topi-topinya bertebaran di tanah. Ia langsung memunguti semua topi itu dan memasukkannya kembali ke dalam kantong besar. James meletakkan kantong itu di atas bahunya, kemudian melanjutkan perjalanannya ke pasar malam. Ia berharap topi tidur merahnya habis terjual, sehingga ia bisa membawa uang untuk istrinya.